E.E. PROFESSORA MARIA CINTRA NUNES
PROFESSOR(A): Dayane Terra Vieira Gomes DISCIPLINA: QUÍMICA
PERÍODO DE APLICAÇÃO DE : 28 / 09 / 2020 A 02/ 10 / 2020 SÉRIE/TURMA: 3ª/A
DESCRIÇÃO DE HABILIDADES A SEREM DESENVOLVIDAS NESTE ROTEIRO: Reconhecer que isômeros (com exceção dos isômeros ópticos) apresentam diferentes
fórmulas estruturais, diferentes propriedades físicas (como temperaturas de fusão, de
ebulição e densidade) e mesmas fórmulas moleculares
COMO O ALUNO DEVE REALIZAR A ATIVIDADE:
1- Leia o texto abaixo e responda atentamente todas as questões do formulário. A aula do CMSP do dia (21/07 e a aula de hoje às 17h:45 min auxiliarão na realização das questões).
Link do formulário:
Isomeria Espacial: Isômeros geométricos
A isomeria espacial ou
estereoisomeria ocorre quando temos dois compostos com mesma fórmula molecular,
mas que se diferenciam pelo arranjo espacial de seus átomos. Não é possível ver
a diferença entre esses isômeros somente analisando a fórmula estrutural plana,
porque eles possuem o mesmo tipo de cadeia carbônica, o mesmo grupo funcional,
a mesma insaturação e o mesmo substituinte ou heteroátomo.
A isomeria geométrica ocorre especialmente em
compostos de cadeia aberta que possuem ligação dupla entre pelo menos dois
átomos de carbono, sendo que cada átomo de carbono da dupla possui os seus
grupos ligados diferentes entre si.
Vejamos um
exemplo para entender como esse tipo de isomeria espacial ocorre: Considere os
dois isômeros formados pelo but-2-eno:
Temos que:
·
Cis: Os grupos ligantes
iguais ficam do mesmo lado do plano espacial;
·
Trans: Os grupos ligantes iguais
ficam de lados opostos do plano espacial.
A dupla ligação entre os carbonos é
rígida, ou seja, não é passível de sofrer rotação e de ser a mesma molécula,
mas sim corresponde a compostos diferentes. É por isso que a isomeria
geométrica não ocorre em compostos de cadeia aberta que sejam saturados, isto
é, que possuam somente ligações simples entre os carbonos, tendo em vista que
essas ligações podem sofrer rotação e serem, na verdade, somente um composto
orgânico.
Em compostos que possuem ligações triplas entre os carbonos, a isomeria
geométrica também não ocorre, porque tais átomos só podem realizar mais uma
ligação, visto que já possuem três, portanto terá apenas um ligante.
Além disso, os dois grupos ligantes de cada carbono da insaturação devem
ser diferentes, pois, conforme os exemplos abaixo mostram, se houver só um
grupo diferenciado, a isomeria geométrica não ocorre:
Exemplos em que a isomeria geométrica não ocorre:
Os isômeros geométricos possuem diferentes propriedades químicas e físicas.
A isomeria geométrica (cis-trans) também
ocorre em compostos de cadeia fechada, desde
que existam no ciclo dois átomos de carbono com dois grupos diferentes,
como mostrado a seguir:
Nomenclatura E e Z
Quando os ligantes de um
dos carbonos da dupla são iguais aos ligantes do outro carbono da dupla, a isomeria é cis-trans. Quando
isso não ocorre usamos a nomenclatura E/Z.
O exemplo abaixo representa um caso de isomeria E-Z, já que todos os
ligantes dos carbonos da dupla são diferentes entre si.
Os critérios utilizados para dar a nomenclatura, leva-se em consideração o posicionamento dos ligantes dos carbonos. No esquema a seguir, temos a representação do plano que separa a estrutura em plano (sempre corta os dois carbonos que contém a dupla ligação, ou no caso de ser um composto cíclico corta os carbonos que possuem ligantes diferentes) inferior e superior.
Como na isomeria E-Z todos os quatro ligantes avaliados são diferentes entre
si, levamos em consideração a diferença do número atômico desses ligantes, que
podemos verificar na tabela periódica.
Quando
temos o ligante de cada um dos carbonos da dupla de maior número atômico no
mesmo plano, trata-se de um isômero Z, já que Z (ZusammenEntgegen) significa
“juntos” em alemão. Se os ligantes de maior número atômico de ambos os carbonos
da dupla estiverem em planos diferentes, teremos um isômero E, já que E
(Entgegen) significa opostos em alemão.
Exemplos de
determinação da isomeria E-Z:
1º) 2-Bromo-1-cloro-1-flúor-eteno
Na estrutura, temos os elementos bromo (Z=35) e hidrogênio (Z=1) em um dos carbonos da dupla, e o flúor (Z=9) e o cloro (Z=17) no outro carbono. Como o plano passa entre os carbonos da dupla, o bromo, que é o ligante com maior número atômico do carbono, fica à esquerda no plano superior, e o cloro, que é o ligante com maior número atômico do carbono, fica à direita no plano inferior. Como os ligantes de maior número atômico estão em planos diferentes, trata-se de um isômero geométrico E.
2º) 1-cloro-1flúor-propeno
Na estrutura, temos um etil (considera-se o carbono ligado ao carbono da
dupla, Z=6) e o hidrogênio (Z=1) em um dos carbonos da dupla, e o flúor (Z=9) e
o cloro (Z=17) no outro carbono. Como o plano passa entre os carbonos da dupla,
o etil, que é o ligante com maior número atômico do carbono, fica à esquerda no
plano inferior, e o cloro, que é o ligante com maior número atômico do carbono,
à direita no plano inferior. Como os ligantes de maior número atômico estão no
mesmo plano, trata-se de um isômero geométrico Z.
3º) 3-metil-pent-2-eno
Observação: Quando tivermos no mesmo carbono como ligantes dois
radicais, sempre consideraremos como ligante com maior número atômico o radical
que apresentar mais carbonos.
Na estrutura, temos um metil (considera-se o carbono ligado ao carbono da dupla, Z=6) e um hidrogênio (Z=1) em um dos carbonos da dupla, e o etil (Z=6) e o metil no outro carbono (Z=6). Todavia, o etil é considerado como prioridade por ter mais carbonos. Como o plano passa entre os carbonos da dupla, o metil, que é o ligante com maior número atômico do carbono, fica à esquerda no plano inferior, e o etil, que é o ligante com maior número atômico do carbono, fica à direita no plano inferior. Como os ligantes de maior número atômico estão no mesmo plano, trata-se de um isômero geométrico Z.
Qualquer dúvida estarei á disposição pelo whatsapp.
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